As opiniões políticas de Hakan influenciaram o jovem Cyrus, que confrontou seu pai questionando a sua lealdade ao Rei. Procurando por fim ao conflito, o pai de Cyrus escreveu uma nobre peça sobre a história dos {{Lore Link|Ra Gada}} e dos {{Lore Link|Na-Totambu}}, os antecedentes das duas faccções políticas de Martelfell. A peça foi um grande sucesso e conseguiu diminuir as tensões de uma guerra civil pelos próximos anos. Hakan, no entanto, ficou furioso com seu sogro por causar a deserção de sua milícia Predecessora. Em uma noite de celebrações, Hakan, bêbado, o confrontou e acabou golpeando Iszara, que tentou intervir. Cyrus foi em defesa de sua irmã, e duelou com Hakan até a morte. Cyrus então fugiu de Sentinela, juntando-se a tripulação de Tobias.{{ref|name=comic}}

Upon arriving on the island, Cyrus delivered an amulet to {{Lore Link|Lord Richton}} from the {{Lore Link|Sload}} necromancer {{Lore Link|N'Gasta}}. Richton then promptly had him arrested as a rebel and thrown in the palace's catacombs. After fighting his way out, Cyrus learned that a rebel organization named the {{Lore Link|Restless League}} was attempting to overthrow [[Lore:Third Empire|Imperial]] occupation of the island. He made contact with the rebels, and discovered that Iszara had been working with them up until her disappearance. Following a series of clues, Cyrus eventually learns that Iszara had been taken prisoner by N'Gasta, who sold her soul to {{Lore Link|Clavicus Vile}}. Using the {{Lore Link|Flask of Lillandril}}, Cyrus defeated N'Gasta and rescued his sister's soul from Vile's [[Lore:Clavicus Vile's Realm|realm]] of {{Lore Link|Oblivion}}.{{ref|name=Redguard|Events of [[Redguard:Redguard|Redguard]]}}